Voici la procédure à suivre :

1. Télécharger cette archive SynoTelnet
2. Utiliser le fichier enable-telnet.pat comme firmware pour activer le telnet
3. Activer le service web dans votre interface admin du NAS
4. Déposer dans le répertoire Web le fichier synopass.php
5. Aller sur l’adresse web de votre nas : http://ip_du_nas/synopass.php
6. Se connecter en telnet
7. Utiliser le compte “root” avec le mot de passe “synopass” puis lorsque le second mot de passe est demandé, se reférer à la page précédemment affichée (synopass.php) pour connaitre le mot de passe du jour
8. Télécharger le fichier d’installation du bootstrap pour IPKG : DS101-bootstrap-armeb.xsh
9. Le copier à la racine du répertoire /volume1/public (la base du répertoire partagé pour les fichiers partagés)
10. Executer ce script
11. Si tout s’est bien passé, mettre à jour ipkg avec : ipkg update
12. Puis enfin, installer openssh avec : ipkg install openssh
13. Eventuellement configurer openssh dans : /volume1/opt/etc/openssh/sshd_config

Merci aux différentes contributeurs, webographie : http://oinkzwurgl.org/diskstation, http://www.ds101-linux.org/files/ds101j/, http://www.nslu2-linux.org/wiki/DS101/HomePage

Edit : puisque du personnel de Synology est passé par ici (dans mes stats : http://www.synology.com/cgi-bin/openwebmail/openwebmail-read.pl?sessionid=*****www.synology.com-session-0.4*****&folder=mail-trash&page=1&longpage=0&sort=date&keyword=&searchtype=subject&*******mail.gmail.com%3E&action=readmessage&headers=simple&attmode=simple&db_chkstatus=1), je les remercie de bien vouloir intégrer la fonctionnalité SSH + IPKG par défaut dans leur prochain firmware. Ca évitera de bricoler pour y arriver.